Wintrust Financial Corporation fungerer som et finansielt holdingselskab. Det opererer i tre segmenter: Community Banking, Specialty Finance og Wealth Management. Community Banking-segmentet tilbyder ikke-rente-bærende indskud, ikke-mæglede rente-bærende transaktionskonti samt opsparings- og indenlandske tidsindskud; boligkredit, forbruger- og realkreditlån; værdibokse; samt automatisk pengeautomat (ATM), online og mobilbank og andre tjenester. Det beskæftiger sig også med detailoprindelse og køb af boliglån; og levering af lån, indskud og treasury management-tjenester til ejerforeninger, husejere og samfundsforeninger samt aktivbaserede lån til mellemstore virksomheder. Derudover tilbyder dette segment låne- og indskudstjenester til mæglerfirmaer for boliglån; lån til restaurant-franchisetagere; direkte leasing; små virksomhedslån; erhvervsmæssige boliglån og byggelån; og finansielle løsninger. Det leverer personlige og kommercielle banktjenester primært til enkeltpersoner, små til mellemstore virksomheder, lokale regeringseinheder og institutionelle kunder. Specialty Finance-segmentet tilbyder finansiering af erhvervs- og livsforsikringspræmier til virksomheder og enkeltpersoner; finansiering af tilgodehavender, værdiskabelse og outsourcet administrative tjenester; andre specialiserede finansieringstjenester; udstyrsfinansiering gennem strukturerede lån og leasingprodukter; samt finansiering af ejendom og skadesforsikringspræmier; samt databehandling af lønninger, fakturering og cash management-tjenester til det midlertidige arbejdsmarked. Wealth Management-segmentet leverer formueforvaltningstjenester, såsom tillid og investering, aktivforvaltning, skatteudskudt udveksling, værdipapirbørsvirksomhed og pensionsplan-tjenester. Wintrust Financial Corporation blev grundlagt i 1991 og har hovedkontor i Rosemont, Illinois.